胡适与他的结发夫妻江冬秀的婚姻是他的母亲一手包办的。胡适的父亲胡传是秀才出身，因几次应试未能中举，就进入上海龙门书院，成为着名学者刘熙载的学生，学的是辞章义理和程朱理学。后来进入政界，曾在广东、河南、江苏、台湾等处充任幕僚或地方官佐，官至台东直隶州知州兼统镇海后军，是台东地方的最高军政长官。他一生娶妻三次，前两任妻子先后病故后，与比他小32岁的冯顺弟结婚，这就是胡适的生母。
在胡适三岁零八个月时，他的父亲病故。年仅23岁的冯顺弟将全家的希望寄托在胡适的身上。她希望儿子能以他的父亲为榜样，走仕途之路。虽说她和丈夫只是共同生活了六年多的时光，但她对为官的丈夫崇拜、尊敬得五体投地。为了子承父业，她对儿子管教很严。当时胡适家乡的蒙馆(私塾)的学费很低，每年只收两元钱，因此先生不负责任，误人子弟。胡适的母亲为了激励先生的积极性，第一年付给先生每年六元钱的学费，第二年又翻了一番。这就使得胡适得到“偏肥偏水”，另眼相待，对胡适未来的发展受益很大。
在胡适13岁时，随同父异母哥哥到上海读书。临行前他的母亲为他订了婚。未婚妻是邻县旌德的望族江家的小脚千金江冬秀。胡适本来对这门婚事不感兴趣，可是他对母亲非常孝敬，不敢违背母命，就默认了。到了上海之后，胡适逐渐接受了新潮思想的影响，对封建礼教和包办婚姻有了进一步的认识。他开始用笔作武器，撰写文章，抨击封建的包办婚姻，呼吁女性解放，以他人的酒杯浇自己的块垒。但是母命不可违，他没有勇气走出自己的包办婚姻的怪圈。
1901年9月胡适考取了庚子赔款留学生，进入美国康奈尔大学学习农科。母亲在信中反复叮嘱他“男女交际尤须留心”，为他“打预防针”，防止他的思想发生变故。胡适给母亲写信时，则提出要江冬秀放开小脚，读书识字。江家也担心发生变故，遂请塾师教江冬秀读书识字。后来江冬秀真的能亲自给胡适写信。尽管她写信的语句和字词都用得令人不敢恭维，但是毕竟不用他人代劳了。此间，胡适的母亲几次催促他回国完婚，他都借口“儿决不以儿女婚姻之私，而误我学问之大”而推托。
1917年秋天，胡适获得哥伦比亚大学的哲学博士后，应聘为北京大学教授。同年12月，胡适尊奉母命，在老家与比他大一岁的江冬秀举行了新式婚礼。较老式婚礼多了主婚人、证婚人和伴娘、伴郎等新内容。江冬秀的伴娘就是胡适三嫂的妹妹曹诚英。
胡适是个勤奋的学者，终日研究学问和撰写文章，而江冬秀对胡适的勤奋，却不以为然，不懂得丈夫读书的乐趣、研究学问的意义和社会的影响。她经常找来同伴在家里打牌，家里闹哄哄的。对于他们能一起共同生活四十五年，一直被人奉为美谈。但个中情状，也只有当事人自知了。
“此时君与我，何处更容他？”:胡适与韦莲司胡适1910年到美国留学后，遵从母亲“男女交际尤须留心”的叮嘱，有四年的时光不与女同学交往。可是在1914年6月的一次偶然机缘，他却认识了青年画家韦莲司小姐，并且成为与他交往48年的红颜知己。
在康奈尔大学读书时，胡适与康奈尔大学教授亨利·韦莲司毗邻而居。或许是出于同校师生又毗邻而居的关系，胡适经常得到韦莲司夫人的关照，因此胡适与教授家的过从较多。1914年6月18日胡适应邀参加一个婚礼派对时，邂逅了教授的小女儿，从纽约归家探望父母的韦莲司。韦莲司比胡适大六岁，是家里最小的女儿。他们一见如故，彼此留下了极好的印象。在胡适的心目中，韦莲司是个新女性的理想典范。认为她“人品高，学识富，极能思想，高洁几近狂狷，读书之多，见地之高，诚非寻常女子所可望其肩背”。“余所见女子多矣，其真能具思想、识力、魄力、热诚于一身者，惟一人耳。”胡适在他的日记如此说道。
韦莲司也很喜欢文质彬彬、学识渊博的胡适，由此他们开始了个人交往。在这年秋天的一个周六，他们相邀沿着凯尤卡湖边散步，他们一直走到数英里之外的艾特纳镇，才又绕道回到绮色佳，走了三个多小时，一点也不觉得劳累。他们似乎有说不完的话，只要在一起就觉得心里很愉悦，因此他们几乎每天约会，一天不见面就觉得心里空荡荡的。
在这一年的感恩节，胡适受到韦莲司母亲的邀请到她家吃饭。当时，韦莲司到外地写生去了，胡适没有见到她。晚上回到居室就给韦莲司写了封热情洋溢的信。几个月前，胡适与韦莲司散步时见到一株柳树，胡适告诉她，中国有“折柳赠别”的习俗，韦莲司领会其意，在回纽约前，就特意给胡适拍了几张柳树的照片，给他留作纪念。如今他们已经分别了好几个月，胡适面对窗外被寒风吹光叶子的柳枝，心里非常怅惘，便给韦莲司写信，述说了对她的缱绻深情。
1915年的1月，胡适到纽约看望韦莲司，他们在韦莲司的寓所畅谈到深夜。事后，韦莲司母亲得知他们单独在屋里相聚的事，很是反感，一再追问胡适有没有别的朋友在场。因为当年美国社会男女自由约会时，一般都在客厅里，要是外出或在居室里，都要请一位已婚的“监伴娘”当夹心饼干。韦莲司的母亲之所以对胡适与女儿独处一处的事这么重视，是因为当年美国有“反杂交法”，反对异族通婚。不过，韦莲司并不在意这些。她认为，男女交往密切，并不意味着他们在谈恋爱，他们也许是在追求心灵的交会；而这种心灵交会的火花，才是两性交往最高目的。
在他们后来的“独处”时，“几近狂狷”的韦莲司，的确对胡适有过情不可遏，动手动脚，欲行不轨的举动。这可吓坏了胡适，连忙将他已订婚的消息告诉给韦莲司。事后韦莲司给胡适写信时还埋怨他不够开通，不懂风情。哪里是胡适不懂风情，他是真心爱着韦莲司的，他们之所以未能如愿，其因由一是母亲的叮嘱限制了他的勇气；二是韦莲司的母亲反对异国通婚。
此后，身处异地的胡适与韦莲司，就借助于通信来互传情谊。从他们相识到1917年胡适回国前，他们通信不下百余封。起初，胡适写给韦莲司的信，多是表达他对韦莲司的敬慕和感谢她的帮助；到1917年行将分别时，他才鼓起勇气，给韦莲司写信，述说了他曾“企盼他们能举行婚礼”的愿望和不得不遵从母命的难处。胡适结婚后，他与韦莲司有几年没有联系。直到1923年韦莲司失恋以后，心情沮丧，才想起给她留有美好印象的异国蓝颜知己胡适，于是就给胡适写了封信，述说了他们别后的情况。胡适当即给她写了回信，表示希望旧情复燃，有机会重温“年轻的日子”。
异国的思念，更使他们魂绕梦牵，鱼雁的往还，更让他们衷肠不尽，心心相印。1933年胡适作为文化使者应邀访美时，这对有情人终于有机会相聚，在绮色佳共度了几天美好时光。
1939年6月10日胡适出于对韦莲司的思念，在给她的信里，将几首诗词寄给韦莲司，告诉她，这是为她写的。其中有《临江仙》云：隔树溪声细碎，迎人鸟唱纷哗。共穿幽径趁溪斜。我和君拾葚，君替我簪花。更向水滨同坐，骄阳有树相遮。语深浑不管昏鸦，此时君与我，何处更容他？
将一对恋人戏耍、游玩时的情景和感情表达得淋漓尽致。
此后的几十年，胡适重任在身，无力分身呵护韦莲司。他们像柏拉图的精神恋爱那样，将鱼雁的往还作为延续感情联系的纽带。1958年夏天，韦莲司为祝贺胡适出任中央研究院院长，特意定做了一套银质餐具作为赠礼。在附信中深情地回忆了他们间的深厚情谊。胡适在回信中也表示“这份友谊长久以前开始，一直维持到今天，对我们的一生有多方面的影响，这个影响是超过我们所能理解的。我一向珍惜这份友谊。”后来，他们垂垂老矣，但是每年都写信问候，相互慰藉。直到1962年胡适逝世后，韦莲司也没有嫁人，一直独守着她与胡适的那段感情。
在韦莲司的衰暮之年，她将胡适与她数十年的通信、电报等，制成副本，寄赠给胡适###江冬秀，请她交给胡适纪念馆，也算是为她与胡适的恋情画上了圆满的句号。
牵心动魄的爱：胡适与曹诚英胡适与曹诚英第一次见面是在他与江冬秀的婚礼上。曹诚英是胡适三嫂的妹妹，被请来为江冬秀做伴娘的。
曹诚英，乳名行娟，又名曹佩声，1902年生于安徽绩溪。她同父异母的姐姐是胡适异母三哥的妻子。她父亲生前将她与邻村的富户指腹为婚，17岁时嫁给这家富户的公子胡冠英。婚后，曹诚英考入杭州第一女子师范学校读书。但因曹诚英结婚后三年仍无身孕，胡冠英在母亲的安排下纳一小妾。为此，接受了五四新思潮洗礼的曹诚英愤而提出离婚。
胡适对这位比自己小11岁的伴娘很有好感，曹诚英也很景仰大名鼎鼎的年轻学者胡适。此后，他们开始通信，曹诚英给胡适写信，请求胡适指导她写诗和修改诗作。1921年在杭州女师读书的安徽籍学生拟编辑《安徽旅杭学会报》，曹诚英自报奋勇，请着名教授胡适为她们编辑的写发刊词。胡适很爽快地答应了她的要求。1923年4月，胡适到上海参加研究新学制课程起草委员会的会议。休会期间胡适到杭州游玩，顺便看望已经离婚的小表妹曹诚英。这次胡适在杭州玩了五天，曹诚英始终陪伴左右，使他们的感情发生了飞跃性进步。临别时，胡适写了首《西湖》，在诗的最后一节写道：前天，伊却未免太绚烂了！
我们只好在船篷阴处偷觑着，不敢正眼看伊了。
这首诗明写西湖，暗喻恋人。敏感的曹诚英当然是心领神会的，这使他们的关系更加密切了。
之后新学制课程起草委员会会议复会，胡适回上海出席。此间两人书信不断，胡适也缠绵于小表妹的绵绵情意之中。于是在会议结束后，便利用北大教授五年一次的休假，再度来到杭州，在烟霞洞的和尚庙租了房住下。当时杭州女师也放暑假，曹诚英就以陪伴胡适养病为名，到烟霞洞与胡适同居一室。
三个月后，胡适回到北平，向江冬秀提出离婚。江冬秀以杀死两个儿子相威胁，胡适便只有委曲求全，不敢再提离婚之事。曹诚英也只好将她与胡适的爱情结晶堕胎。从此曹诚英再也没有嫁人。曹诚英毕业后，经胡适举荐，进入东南大学(后更名为中央大学)农科就读。1931年毕业后留校任教。这期间，胡适多次因公出差到南京，顺便与曹诚英相聚，还有时他们在上海亚东图书馆相聚，住上几天，但都为时不长。
1934年曹诚英的一篇学术论文发表在美国的学术期刊上，胡适很高兴，就与中央大###名推荐曹诚英到美国康奈尔大学进修。曹诚英去美国时，胡适还特地给韦莲司写信，请她多多关照她的小表妹曹诚英。韦莲司也的确尽到了呵护、照顾的责任。1936年胡适到绮色佳看望韦莲司时，事先写信给韦莲司，要她不必在他到来时，让曹诚英来她家住，并说他与曹诚英并不很熟悉。不料痴心恋着胡适的曹诚英没见到胡适，竟因相思闹了场大病。后来韦莲司发现了胡适与曹诚英的暧昧关系，并不恼怒，反而更加体贴入微地关照曹诚英。
1937年曹诚英取得硕士回国，在安徽大学任教授。而恰在此时，胡适被任命为驻美国大使。曹诚英感到她与胡适的恋情无以为继，也就不再抱有幻想。后经朋友介绍认识了一位大学讲授，曹诚英还算满意。不料江冬秀从中作梗，拆散了这桩婚姻。曹诚英因此悲观绝望，就想到四川峨眉山万年寺出家。她的哥哥知道后劝阻了她。此后的几年间，胡适与曹诚英通过朋友中介沟通消息和传递诗歌，一直没有机会见面。直到1949年2月，胡适经上海准备离开大陆时，亚东图书馆老板汪孟邹请胡适吃徽州饼，请来在复旦大学任教的曹诚英作陪，则是他们最后一次见面。当时曹诚英劝胡适留下来，胡适只是微微一笑，并没有听从她的劝告，还是追随蒋介石到了台湾。
擦出爱的火花：胡适与徐芳风流倜傥、学识渊博的胡适是很有女人缘的。胡适在北大担任文学院院长期间，就有一个小女生，对他爱得如醉如痴。她就是江苏无锡籍姑娘徐芳。
徐芳于1912年出生在北平，1931年考入北大文学院攻读中文，与布衣学者张中行、历史学家杨向奎都是同学。徐芳聪颖好学，成绩优秀，深得顾颉刚、傅斯年、胡适等教授的器重与赏识。或许是出于对文学的兴趣与爱好，徐芳对胡适更是敬慕有加。她喜欢诗歌，更钟情于白话诗创作，而这正是胡适所倡导和努力实践的，因之他对这个女弟子也很欣赏。当年，徐芳很勤奋，在北平的文学刊物和天津《大公报》副刊上，经常可以看到她的诗歌作品，一时间成为闪烁诗坛的耀眼新星。
1935年徐芳北大毕业前，她撰写的毕业论文是专门研究现代新诗的。事先，她拿着自己的论文提纲，找到胡适征求意见。胡适对她的选题颇为赞赏，除了提出部分修订意见之外，还主动承担了她的指导教师。这篇长篇论文论述了从1917年胡适倡导白话诗起笔，一直写到1935年的新诗创作现状，涉及三十多位诗人的作品评价，特别是对胡适的评价更为客观和中肯。她指出：胡适的白话诗“很像一个缠过脚后来放大的妇人”，“未能尽脱文言窠臼”，不过，“头一个放脚人的功劳，对于后来是深而且大的”。这种评价客观而公允，准确地把握了新诗发展的脉络。胡适对这种评价也很满意。
1935年夏天徐芳毕业后，留在文学院研究所做助理。为了让徐芳学习诗歌创作，胡适让她主编北大文学院歌谣研究会的诗歌刊物《歌谣周刊》。
胡适的关爱，兴趣的相投，难免为这个小女子擦出爱的火花。从1936年初开始，徐芳就与胡适开始书信往来。在信中，徐芳称胡适为“美先生”，这个称呼的缘由不得而知，如果杜撰一下，恐怕是对胡适的尊称。在她心目中，胡适是长得美，文笔美，是她心目中的美男子。她写给胡适的信，热情而真挚，坦率而大胆，很直露地表白了她对胡适的恋情。信中称胡适是她“最爱的人”，称自己是“你的孩子”。1936年8月，徐芳寄给胡适一张自己的小照，在照片背面写道：“你看，她很远很远地跑来陪你，你喜欢她吗？”热情似火的语言，活画出一个小女子对胡适大胆的爱慕感情。最为热烈的，是在胡适1937年8月赴任驻美大使后，她在给胡适的信中写道：“你这人待我是太冷淡，冷得我不能忍受。我有时恨你、怨你；但末了还是爱你。反正还是那句话，我要永远爱你，我永远忘不了你。你在那边的生活如何？大约是很快乐吧？说不定又有了新的朋友。不然，怎么会不理我？我最美的先生，你要再跟别人好，我可饶不了你。等你回来了，咱们再算账！你也许不爱听这些话。可是我就这样儿，你不爱听也得听。你的芳就是这脾气。”
胡适离开北大后，徐芳经孔祥熙举荐，到中国农业银行工作。1941年4月，徐芳又给在美国的胡适写信，要求胡适帮助她到美国深造。当时胡适虽然不讨厌这个比自己小21岁的学生，或许是因为徐芳表现太热烈了吧，他考虑到自己的地位和社会影响，不敢再触动这根神经，便毅然决然地断绝了与徐芳的联系，也没有帮助她到美国留学。陷于绝望的徐芳，遂于1943年9月，与当时在陆军大学任职，兼任陆军参谋学校校长的徐培根(左联五烈士殷夫的哥哥)结婚。1949年徐芳随同夫婿移居台湾生活至今。
未能如愿的闺中密友：胡适与洛维茨正当小女生徐芳如醉如痴地恋着胡适的时候，胡适却奉命于抗战爆发后出任驻美大使。由此胡适摆脱了徐芳的纠缠，不料在美国又结交了一位新的女友。
这位女友叫萝德芘·洛维茨(Robby Lowitz)，犹太人。在大学读书时就很崇拜着名学者杜威，与杜威有着书信的往还。1936年她定居美国，被杜威聘为秘书，负责处理杜威的日常事务。胡适1937年10月6日到达纽约，稍事休整后，他就去看望恩师。这是他与洛维茨的第一次见面。他们一见面，彼此都有亲切感，谈话投机，互相赏识，特别是洛维茨对这位杜威的得意门生，更是尊敬和爱慕，几个月后就成了互相约会的好朋友。常常一起吃茶、吃饭、看戏、聊天。本来胡适出任驻美大使的任务，是利用他在美的关系和影响，宣传抗日，筹集抗日款项，可是从胡适的日记来看，公务之外的时间，几乎都交给了洛维茨。
1938年的7月12日，胡适要到苏黎世出席世界史大会，临行前他与洛维茨一起吃了晚饭后，驾车游览了赫贞江。途中，胡适联想起与韦莲司一起游览赫贞江，与曹诚英一起西湖赏月的往事，不胜感慨。之后因为事务繁忙，也就没有多少闲暇时间与洛维茨联系了。
1938年12月5日，胡适因心脏病住院。在他住院七十七天中，洛维茨经常来看望胡适，就连胡适病房的护士小姐都与洛维茨混得很熟了。这段时间，他们难得有机会到外边去，洛维茨开始给胡适写信。在洛维茨给胡适的信中，关切地提醒他注意身体健康，有什么需要帮忙的事，可以让她去办。她还在一封信中说：“对你(指胡适——引者注)来说，以有一个真正的管家为好。如果是我的话，我希望在我回家时，有孩子们在。……我知道，这必得结婚，必须对这个家付出我的一切。我曾答应我的在非洲的朋友，在今年底以前给他答复。但下这决心可不是件容易的事。”还写道：“要作的决定使我很伤脑筋，有许多事情我喜欢和你说说，并征求你的意见，……给我写封长信吧，现在就写！”显然，这是在试探胡适的想法，可惜并未得到胡适的回应，她就于1939年9月，与那位非洲男友Roy Grant结婚了。
不料，这位Grant先生命运乖蹇，结婚后仅仅一年就撒手人寰。洛维茨重新陷于孤寂之中，但她与杜威相处十年，也有些日久生情，终于在1946年12月42岁时，与87岁的杜威结了婚，成为杜威的第二任夫人。此后胡适与她虽有通信联系，但昔日密友，现在已经是学生与师母的关系了。
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